1861-1899
Auf vielfachen Wunsch der Eltern gründete der damalige Pastor Wilhelm Hollenberg im Jahr 1861 mit "Hollenbergs höhere Bürgerschule" ein Gymnasium im damals erst 600 Einwohner zählenden Waldbröl. Eine weiterführende Schule war in Waldbröl schon seit Jahren nötig, gab es doch im ganzen Kreis keine. Und so kamen immerhin 12 Schüler zur Eröffnung am ersten Mai dieses Jahres in eine Stube des Bäckermeisters Eduard Hoemann, die als provisorischer Unterrichtsraum diente.
Anfangs unterrichtete Hollenberg seine Schüler allein, doch bald reichten sowohl die Räumlichkeiten als auch seine Zeit nicht mehr aus, um der wachsenden Schülerzahl Herr zu werden. So zog die Schule inklusive zusätzlicher Lehrer schon bald in den Konfirmandensaal um. Auch mit den Behörden gab es anfangs Probleme: Nach Jahren des Streits erhielt Hollenberg erst 1875 die rechtliche Konzession, die Schule zu leiten. 1899 gab Gründer Hollenberg die Leitung ab. Er starb am 2. Oktober 1912 im Alter von 92 Jahren in Bonn.
1899-1918
Nach dem Rücktritt Hollenbergs übernahm die Zivilgemeinde die Schule und eröffnete sie als Rektoratsschule. Dadurch erhielt sie eine solide finanzielle Grundlage. Der zum Leiter berufene Pfarrer Spieker erweiterte die Schule um ein Klassenzimmer, jedoch brannten schon am 25.09.1903 beide Räume - ein Fall von Brandstiftung. Nach zwei Jahren in Übergangsquartieren wurde 1905 das neue Schulgebäude auf dem Alsberg eingeweiht.
Trotz solcher Widrigkeiten und steten Lehrerwechsels entwickelte sich die Schule bis 1914 anhaltend positiv: So konnte die dann sogenannte "Höhere Schule Waldbröls" zu ihrem 50. Jubiläum 1911 bereits etwa 400 ehemalige sowie 110 momentane Schüler vorweisen. Im Ersten Weltkrieg aber wurde die Hälfte der Lehrer eingezogen und durch Hilfslehrer ersetzt, die staatlichen Mittel wurden zusammengestrichen. Nur durch die Opferwilligkeit sämtlicher Beteiligten überstand die Schule den Krieg.
1918-1945
In den ersten Nachkriegsjahren versuchte die Schule, den Ausbau zur Vollanstalt - d.h. die Berechtigung zur Vergabe anerkannter Abschlusszeugnisse - durchzusetzen. Trotz der Unterstützung durch Politiker und trotz eines Antrages beim preußischen Landtag 1923 kam die Erhebung zur "Oberschule" erst zum Jahreswechsel 1932/33. Der Zweite Weltkrieg schließlich wurde noch mühevoller: Wieder wurden Lehrer und Schüler eingezogen, Klassenräume wurden beschlagnahmt und viele Schüler kamen nicht mehr, da Arbeit von ihnen verrichtet werden musste.
Waldbröl war zwar recht sicher vor Luftangriffen, musste aber viele Flüchtlinge aus den Rhein- und Ruhrmetropolen aufnehmen, was zusätzlich zum Lehrermangel einen nicht zu bewältigenden Anstieg der Schülerzahlen zur Folge hatte: 1939 wurden 173 Schüler unterrichtet, 1943 waren es 413, und 1945 stieg die Zahl schließlich auf 590. 1945 wurde auch Waldbröl Kriegsgebiet, mehrere schwere Angriffe folgten aufeinander. Die Schule wurde zunächst als Feldlazarett und nach der Befreiung der Stadt durch die Alliierten am 8. April 1945 als Stabsquartier genutzt.
1945-1992
In der Wiederaufbauzeit wurde das jahrzehntelange Ziel endlich erreicht: 1946 wurde die Schule zum vollwertigen Gymnasium mit Oberstufe, in der Osterzeit des Jahres 1948 wurde das erste Abitur in Waldbröl abgelegt. Danach geriet das Gymnasium allerdings in Gefahr, da die finanzielle Belastung für die Stadt Waldbröl zu groß erschien. Doch schließlich konnte man die Landesbehörden überzeugen, dass ein Gymnasium im Süden des Oberbergischen Kreises notwendig war.
Durch diese Absicherung konnte 1963 der Neubau des HGW eingeweiht werden, der erheblich größer war als das ehemalige Schulgebäude. Wie wichtig der Neubau war, zeigte sich später: Das Gebäude wurde zur Keimzelle des Schulzentrums mit heute über 3000 Schülern. 1973/74 wurde dem Komplex ein umfangreiches Sportzentrum hinzugefügt, 1974/75 wurde ein Neubau errichtet, der anschließend die Gesamtschule, die Hauptschule und teilweise auch das Gymnasium beherbergen sollte.
1993-heute
Um 1993 wurde das ursprüngliche Gebäude zum heutigen Zustand erweitert, das HGW machte durch Umzug Räume im Bau der 1970er Jahre für die Gesamtschule frei. In den 1990er Jahren begann zudem eine schülerzahlmäßige Entlastung des Gymnasiums durch die Eröffnung eines Pendants in der Nachbargemeinde Nümbrecht.
Im Jahr 2010 wurde mit einer umfangreichen Sanierung des Schulgebäudes sowie mit dem Bau der Mensa und einer Umgestaltung des Sextanerhofes und des Schulgartens begonnen, so dass das Hollenberg-Gymnasium kurz darauf - pünktlich zu seinem 150jährigen Jubiläum am 24.09.2011 - in neuem Glanz erstrahlte.
Zur Rolle des Gründers Wilhelm Hollenberg
Auszüge aus den Briefen von Oberstudienrat Fritz Blumbach (am HGW tätig von 1943 bis zu seinem Tod 1959) an seinen Studienfreund Freiberg
